Era novizio in un monastero , ma quando venne trovato ubriaco nella cantina dei monaci gli suggerirono di andarsene . La mattina dopo , mentre stava andando via gli venne chiesto caricare delle casse di vino , comprate da un ricco donatore , che si rivelerà essere Charles Widmore . A guidare la macchina c'è però Penelope Widmore e questo sembra essere il loro primo incontro .
Era innamorato di Penelope, l'erede della famiglia Widmore.
Era arruolato nei "The Royal Scots" (ora "The Royal Scots Borderers", Primo Battaglione dell'Esercito reale scozzese): il più vecchio reggimento dell'Esercito britannico.
Congedato con disonore (col grado di militare scelto) dopo aver scontato la pena a Southway Garrison (una prigione militare) per un crimine non specificato ("rifiutato di eseguire gli ordini" a quanto dice Kelvin; quindi probabilmente il reato era insubordinazione).
Quando viene rilasciato dalla prigione, restituiscono a Desmond i suoi effetti personali, incluso un libro di Charles Dickens, Il nostro comune amico. Hume rivela che sta conservando quel libro per leggerlo poco prima di morire. Ha letto tutti i libri di Dickens e sa che l'attesa di poter leggere questo gli dia una motivazione per guardare avanti. (È un'allusione allo scrittore John Irving. Dickens, l'autore che più ha influenzato John Irving, sta tenendo lo stesso identico libro in occasione di una grave malattia o di un'esperienza vicina alla morte).
Ha scritto a Penelope molte volte durante il suo periodo di prigionia; purtroppo Charles Widmore, il padre di Penelope, ha intercettato tutte queste lettere e gliele ha restituite ancora chiuse quando Desmond è uscito dal carcere. Tutto ciò è molto simile a quanto è accaduto alle lettere che Michael ha scritto a Walt durante la separazione e che ha ricevuto indietro ancora sigillate dopo la morte di Susan.
Mentre si stava preparando per andare a correre, Penelope lo trova e gli chiede perché non le avesse scritto. Invece che dirle la verità, le rivela che sta per partecipare alla gara organizzata da suo padre per vincere e riguadagnare il suo onore e le promette che sarebbe stato di ritorno entro un anno.
Gli viene offerto del denaro da Charles Widmore affinché non cerchi mai più di contattare sua figlia.
Sia l'indirizzo di Desmond che quello di Penelope sono visibili sebbene il nome della via sia illeggibile.
L'inidrizzo di Penelope, probabilmente ispirato dai veri "Knightsbridge street Ennismore Gardens", come si legge dalle lettere è:
23 Davismore Gardens
KnightsBridge, London
SW4 8PS
Quello di Desmond (anche qui, il nome della strada non si legge chiaramente) è:
Southway Garrison
42 BercChurch Rd.
Halstead, Essex, CO8 5WE
Ha detto che stava allenandosi per "un giro intorno al mondo" quando ha incontrato Jack in uno stadio di Los Angeles il giorno dopo l'operazione di Sarah, un attimo dopo aver visto Penelope, e averle detto la stessa cosa.
Ha detto a Jack che non sarebbe riuscito comunque a raggiungerlo (nella corsa allo stadio). Forse un'allusione al suo addestramento militare.
Pronuncia la frase "Ci vediamo in un'altra vita"; in seguito l'ha detta molte altre volte
Ha confessato di essere stato "quasi dottore, una volta"
Dice a Jack "Devi tenerla su".
Chiede, scherzando, a Libby 42.000 dollari, dopo che lei gliene ha prestati 4 per una tazza di caffè in un bar in quanto lui si era ritrovato alla cassa senza soldi americani (due dei numeri). Nella conversazione che hanno in seguito, racconta a Libby della gara a cui vuole partecipare finanziato da Charles Widmore e, saputo ciò, lei le regala la sua barca (Elizabeth).
In molte occasioni chiama la gente "fratello" o, occasionalmente, "sorella".

È stato portato alla stazione Il Cigno da Kelvin, dopo esser stato trovato esanime sulla spiaggia, e ci ha vissuto per tre anni. Kelvin indossava una tuta HAZMAT e dice a Desmond di doverla portare perché un'esposizione prolungata all'inquinamento esterno potrebbe infettarlo.
Kelvin gli raccomanda di farsi un'iniezione del vaccino contrassegnato con la sigla "CR 4-81516-23 42" ogni 9 giorni, cosa che farà per tutti e tre gli anni.
Le prime cose che Kelvin gli chiede sono, "Sei Lui?" e "Cosa dice un pupazzo di neve ad un altro pupazzo di neve?"
Ha immesso i numeri nel computer della stazione 3 di 6 ogni 108 minuti.
Non esce dalla stazione per due anni, fino al giorno in cui l'aereo precipita, quando ha seguito Kelvin.
Ha aggredito Kelvin, e forse l'ha ucciso, dopo aver scoperto che Kelvin aveva riparato in segreto La barca a vela ("Elizabeth")|la sua barca per cercare di fuggire dall'isola da solo.
Kelvin ha detto che la barca sarebbe stata pronta in un paio di settimane, quindi non si sa quanto ci abbia messo Desmond a ripararla.
Non essendo riuscito a premere il bottone in tempo, ha inavvertitamente attivato l'impulso che ha distrutto l'aereo del volo 815 mentre stava sorvolando i cieli sopra l'isola.
Stava per leggere il suo racconto di Dickens (per poi probabilmente uccidersi) quando ha trovato all'interno del libro la lettera di Penelope che gli ha impedito di farlo.
Ha sentito Locke picchiare sulla botola e ha acceso la luce. Questo evento ha dato speranza ad entrambi.
Dopo essersi alzato dal letto, ha messo il disco di Mama Cass Elliot "Make your own kind of music" su un giradischi; la canzone viene interrotta dall'esplosione che Locke e gli altri hanno provocato per far saltare in aria la botola).
Quando Locke incontra Desmond all'interno della stazione, Desmond gli chiede "Sei Lui?", indicando che stava aspettando qualcuno di sesso maschile.
Inoltre chiede a Locke "Cosa dice un pupazzo di neve ad un altro pupazzo di neve?" e lui gli risponde "Non so di cosa stai parlando". La reazione di Desmond indica che non era Locke la persona che stava aspettando. A lui la domanda era stata rivolta da Kelvin e la risposta era "Puzzi di carota".
Kelvin non dice a Desmond la risposta, almeno a quanto ci è dato vedere. È possibile che la risposta data da Locke sia stata inventata da Desmond. Desmond potrebbe semplicemente aver notato il protocollo seguito da Kelvin e averlo imitato con Locke.
Possiede una sua fotografia con Penelope Widmore.
Scappa terrorizzato dalla stazione Il Cigno dopo aver sparato accidentalmente, senza poi esserlo riuscito a riparare, al computer della stazione, sostenendo che stavano per morire tutti.
Ha attivato il Fail Safe poco dopo che il timer aveva raggiunto lo zero, causando la scarica elettromagnetica.
Alla fine dell'episodio Si vive insieme, si muore soli, la sorte di Desmond, insieme a quella di John Locke e di Mr. Eko, resta sconosciuta, ma i produttori hanno dichiarato che sono ancora vivi.