La Donna Di DesmondStoriaPenelope Widmore, detta "Penny" o "Pen", è la figlia di Charles Widmore. In Si vive insieme, si muore soli abbiamo scoperto che è stata innamorata di Desmond, ma suo padre non voleva che la relazione andasse avanti.
Evento Reale
Penelope ha messo una lettera d'amore nella copia di Desmond di Il nostro comune amico poco prima che lui fosse imprigionato, che non sarebbe stata ritrova finchè Desmond non sarebbe rimasto bloccato sull'isola, dopo la morte di Inman. Desmond, quando si trovava in prigione, ha scritto molte lettere a Penelope. Tuttavia il padre di lei ha intercettato tutte le lettere di Desmond, in modo che lei non le ricevesse. Sia l'indirizzo di Desmond che quello di Penelope sono visibili, nonostante il nome della via non sia chiaro (Vedi l'immagine nell'articolo Lettere di Desmond).
Dopo il rilascio di Desmond dalla prigione, lei lo intercetta poco prima che andasse a correre nello stadio. Lei gli chiede perchè non gli avesse mai scritto quando si trovava in prigione, e se avesse avuto la possibilità di leggere Il nostro comune amico.
Desmond le chiede come avesse fatto a trovalo, lei risponde dicendo che con abbastanza soldi e determinazione, si puo' trovare chiunque. Desmond, che aveva saputo dal padre di lei che aveva abbandonato ogni speranza e che si era fidanzata con un altro uomo, non riceve nessuna conferma o smentita allo stadio, ma solo che non e' stata ancora fissata una data per nozze.
Più di tre anni dopo, dopo la Scarica e quindi la rilevazione di un'anomalia elettromagnetica da due uomini che parlano portoghese nella Stazione d'ascolto, lei viene avvertita telefonicamente da questi, alle 3:05, la sua ora locale, che l'hanno trovato. Lei viene chiamata "Miss Widmore" e questo sembra indicare che non fosse sposata in quel momento. Sul suo comodino c'e' una foto di loro due simile a quella che ha Desmond.
Flashback Lucido
Appare nel Flashback Lucido di Desmond, nella puntata Flashes Before Your Eyes. Penelope si trasferisce nell'appartamento di Desmond a Londra, siccome Desmond è troppo fiero di abitare nel grande appartamento di Penelope. Quando Desmond cade mentre dipinge il suo appartamento, lei corre ad aiutarlo. Gli augura fortuna prima che Desmond vada a parlare con Charles Widmore, il padre di lei. Dopo che Desmond a fallito nel prendere un lavoro, (e il permesso di sposare Penny), lei prende in antipatia la Widmore Corporations. Dopo, Desmond e Penny si incontrano a Londra e si fanno scattare un fotografia. Desmond, aveva pianificato di sposare Penelope, poi cambia idea, Desmond spiega che loro non sono destinati a stare insieme e i due hanno un litigio, Penelope gli dice che fa questo perchè lui è un codardo.
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Ma in questo topic di che dobbiamo parlare......di Penelope??? O si fanno solo apprezzamenti per l'attrice????? 
