Padre di Penelope

Fatti
È ricchissimo ed è un membro della famiglia Widmore, proprietaria della Widmore Corporation.
Ha una figlia, Penelope Widmore, che era fidanzata con Desmond.
Disapprova la relazione tra Penelope e Desmond.
Mentre Desmond stava scontando una pena in carcere, Charles ha intercettato le lettere che Desmond scriveva a Penelope dalla prigione.
Ha provato a corrompere Desmond per convincerlo a troncare la relazione e a non vedere mai più Penelope.
Ha sponsorizzato la traversata in barca che Desmond stava compiendo intorno al mondo (convinto così di riacquistare la propria dignità) quando è naufragato sull'isola.
Possiede una limousine "Bentley Eight" con autista.

Teorie
Charles Widmore è un dirigente della Widmore Corporation, holding che controlla molte società come la Widmore Labs e la Widmore Construction.
La Widmore Construction potrebbe aver costruito la stazione Il Cigno o altri edifici sull'isola.
Charles ha partecipato economicamente alla fondazione del Progetto DHARMA, sia direttamente che indirettamente (attraverso la Hanso Foundation per esempio).
Charles finanzia Desmond sapendo che sarebbe finito sull'isola. Comunque, Desmond è finito lì a causa di una tempesta che probabilmente (non sicuramente...è Lost!) non può essere opera di Charles.

Fonte Lostpedia

L'azione volgare che si permise di compiere
di fronte ad un sincero ed imbarazzatissimo DESMOND,
ritenendolo non degno di condividere insieme un sorso di liquore ...
me lo ha reso odioso e detestabile : auguro a lui
la stessa sofferenza sopportata da Deeze e Penny insieme !!

Giudizio : BASTARD INSIDE

il giudizio ...

Anche l'azione di intercettare tutte le lettere che Penny scrisse a Desmond mentre era in prigione, è stata una gran ... bast***ata ...

Gia anche in O.C. ... odiava Ryan .

povero des, amava peny e lui ha impedito di farli stare insieme...

Contando che compare in pochi episodi

e poi come ha detto Kirara