Aggiornamento Personaggio fino alla 4 Stagione

Prima dell'incidente

Salvando Sarah

Intorno alle 8:10 di mattina di una data sconosciuta, Jack è presente quando due vittime di un'incidente frontale fra due SUV, arrivano in ospedale. Jack sceglie di salvare la donna, Sarah, la quale ha la colonna vertebrale gravemente compromessa, a spese di un uomo di mezza età. Non appena si informa riguardo le condizioni di Sarah, Jack le dice che non avrebbe più camminato. Christian dopo aver sentito questo consiglia a suo figlio di essere più ottimista nei rapporti con i suoi pazienti. Jack informa il fidanzato di Sarah, Kevin, della portata delle sue ferite. Jack si infastidisce quando Kevin gli chiede se potrà ancora fare sesso con Sarah. Mentre si prepara per l'operazione, Jack trasgredisce la sua relazione professionale con Sarah, promettendole: "Ti curerò".

Dopo che l'operazione è andata male, Jack lascia l'ospedale per andare allo stadio lì vicino, dove inizia a correre su e giù per i gradini. Un altro uomo sta facendo la stessa cosa, e mentre Jack cerca di sorpassarlo, cade e si rompe la caviglia. Lo sconosciuto da i primi soccorsi a Jack e si presenta come Desmond. Indovina intuitivamente che Jack è preoccupato per una donna e gli domanda ipoteticamente se Jack ha davvero fallito nel curarla. Desmond spiega anche che una volta è stato "quasi un dottore". Desmond da a Jack il consiglio di "sollevarla," apparentemente riferito alla caviglia ferita, benchè la frase potrebbe avere un altro messaggio filosofico. Desmond se ne va, promettendo di vedere Jack "in un'altra vita." Jack torna in ospedale e in lacrime informa Sarah del suo fallimento nel limitare i danni alla sua colonna vertebrale. Lei lo accusa di "prenderla in giro," affermando che uò muovere le dita. Jack esamina le sue gambe e conclude che in effetti l'ha guarita come le aveva promesso. ("Uomo di scienza, uomo di fede")

Il matrimonio con Sarah

Qualche tempo dopo, probabilmente nel 2003, l'amico di infanzia di Jack, Marc Silverman, esterna le sue paure mentre fa il brindisi al pranzo di prova del matrimonio di Jack.
Jack cerca di attenuare queste paure, dicendo al suo amico che è ancora in tempo per cambiare idea. Silverman dice che berrà parecchio prima, affermando che 8 birre dovrebbero riuscire a calmarlo. Dopo il discorso di Marc, è il turno di Sarah a brindare a Jack. Lo definisce un eroe e che ha fatto molto per lei, e dice questo di lui perchè adesso potrà ballare al suo matrimonio. Jack e Sarah parlano più tardi mentre stanno eseguendo un duetto al piano nell'hotel nel quale si terrà il matrimonio. Durante la conversazione, Sarah tenta di calmare Jack a riguardo alle promesse che hanno deciso di scrivere. Il padre di Jack arriva la sera tardi e trova Jack con i piedi a mollo nella piscina dell'hotel. Christian si unisce a lui e ascolta Jack che gli rivela che ha delle difficoltà a scrivere la promessa e teme che sta sposando Sarah, solo perchè le ha salvato la vita due anni prima. Christian si complimenta con suo figlio per la sua abilità di rimanere totalmente impegnato , ma pensa che "non lascia andare le cose per il loro verso." Alcune ore prima del matrimonio, Christian raggiunge Jack che se ne sta in piedi sulla spiaggia a lanciare sassi nell'oceano e gli regala l'orologio che suo padre gli ha donato il giorno del suo matrimonio. Christian spiega che non ha mai indossato quell'orologio perchè suo padre disapprovava il suo matrimonio con Margo. Christian consegna l'orologio a Jack, chiedendogli di essere un padre migliore di quanto lo sia stato lui. Più tardi, al matrimonio, Jack improvvisa al momento la sua promessa, dicendo a Sarah che non è stato lui ha salvarla, ma lei ha salvato lui, e del suo amore incondizionato per lei. ("Non nuocere")

Divorzio e le conseguenze

Nel febbraio 2004, Jack segue sua moglie separata, aspettando fuori dall'asilo nel quale lei insegna. Arrabbiato per gelosia, Jack impugna amaramente il divorzio e diventa ossessionato per scoprire l'identità dell'amante di Sarah. A un certo punto, licenzia il suo avvocato e offre a Sarah tutti i suoi beni in cambio del nome dell'uomo, domanda da lei ignorata. Più tardi, avendo in qualche modo il suo cellulare, Jack inizia a chiamare tutti i contatti di Sarah, convinto che uno di questi è il suo nuovo amante. Compone un numero in presenza di suo padre e il telefono di Christian inizia a squillare, motivando Jack a credere che sia Christian ad avergli rubato la moglie. Non appena gli chiede perchè Sarah avrebbe dovuto chiamarlo, Christian ordina a suo figlio di lasciarla andare. ignorando questo, Jack ripete la sua domanda e Christian gli dice che Sarah è preoccupata per l'ossessione di Jack. Jack replica che, nonostante sia "un ubriaco," suo padre non dovrebbe sapere il significato di ossessivo.

Più tardi, mentre discute delle cure di un paziente con un'infermiera Jack sente per caso Christian ridere al telefono. Jack suppone che Christian sta parlando con Sarah. Segue suo padre all'Lynford Hotel fino all'Incontro alcolisti anonimi. Dopo un breve scontro nel qule Jack esige di vedere il cellulare di suo padre e deride il suo successo di sobrietà per 50 giorni, Jack sul colpo accusa Christian di dormire con sua moglie. Poco dopo, Jack attacca fisicamente suo padre, un'azione che lo porta all'arresto e successivamente in prigione. Jack esce su cauzione grazie alla sua ex-moglie, che è stata informata dell'incarcerazione di Jack da un Christian Shephard al telefono, in chiaro stato d'ebbrezza. Jack chiede ancora a Sarah informazioni riguardanti il suo nuovo ragazzo, ma lei si rifiuta di rispondere, e lascia l'edificio. Jack dopo insegue Sarah fuori e, vedendo un uomo accanto a una macchina dall'altro lato della strada, chiede a Sarah se è lui (il suo amante). Sarah dice che non ha importanza, ma che Jack dorebbe essere felice di avere un'altra cosa da riaggiustare. ("Storia di due città")

Dopo la fine del suo matrimonio, Jack fa un viaggio in Thailandia per rilassarsi. Mentre è lì, conosce una donna misteriosa di nome Achara. Diventano amici e ogni tanto dormono insieme. Jack cerca di scoprire cosa fa lei per vivere, ma è molto riservata sul suo lavoro. Jack una notte la segue. Quando la affronta, Achara gli dice che lei vede dentro le persone e scrive quello che vede con tatuaggi. Jack diventa stranamente decso e le domanda di sapere cosa vede in lui. Achara si commuove e dice a Jack che vede lui come un leader che, benchè forte, lo rende triste. Jack insiste di essere tatuato. Achara lo avverteche ci saranno delle conseguenze, ma lo fa. Il tatuaggio che Achara disegna sul braccio di Jack dice: "Cammina tra noi, ma non è uno di noi." Il giorno dopo, quando Jack esce dalla sua capanna sulla spiaggia, la gente con cui ha fatto amicizia precedentemente lo picchiano violentemente. Gli urlano contro, dicendogli di andarsene e di non tornare più. Mentre Jack si rialza con fatica vede Achara che lo guarda tristemente da distante. ("Straniero in terra straniera")

Il Tradimento a suo padre

Nel luglio del 2004, Jack è chiamato in ambulatorio da una delle infermiere operative, che hanno osservato suo padre ubriaco tagliare erroneamente l'arteria epatica della paziente. Prendendo il posto del padre nell'operazione, Jack tenta di rimediare all'errore; però, malgrado abbia sistemato l'arteria della donna, la sua rapida perdita di sangue e il seguente arresto cardiaco causano la sua morte. Dopo l'operazione, segue uno scontro tra i due Shephard, durante il quale Christian dice a suo figlio che non doveva intervenire nella sua operazione. Jack afferma che le sue azioni sono giustificate, dato lo stato del padre durante l'operazione. Poco tempo dopo, Jack è chiamato nell'ufficio di suo padre che gli chiede di firmare un resoconto falsificato sulla morte della donna, il quale dichiara che Jack ha assistito suo padre durante l'operazione, ma a dispetto dei loro "sforzi più valorosi," la donna è morta per l'enorme perdita di sangue causata dalle sue gravi ferite interne. Sebbene Jack inizialmente si rifiuta di firmare il documento, affermando che suo padre si merita di affrontare le conseguenze delle sue azioni - inclusa la revocazione della sua licenza - suo padre alla fine lo sprona a farlo. In seguito a questo incontro, Jack vede suo padre consolare il marito della donna deceduta, che minaccia azioni legali contro l'ospedale per la morte di sua moglie. Questo, in aggiunta alla scoperta da parte di Jack della gravidanza della donna al momento dell'operazione, motiva Jack a rivedere la sua dichiarazione alla giuria responsabile per determinare se qualche azione è stata presa riguardo alla sua morte. Piuttosto che essere d'accordo con quanto scritto da Christian nel documento falsificato, Jack dice la verità su come sia arrivato a operazione in corso, concludendo che la sua convinzione che lo stato di ebbrezza di suo padre, piuttosto che le ferite della donna, è stata la causa principale della morte della donna. ("Inseguimento")

A metà settembre 2004, su ordine di sua madre, Margo, Jack va a Sydney, in Australia, in cerca di suo padre scomparso, malgrado la mancanza di comunicazione nei mesi precedenti. Jack perlustra la stanza d'hotel di suo padre e trova il suo portafoglio, un po' di alcol, e una raccolta di pillole. Jack apprende che suo padre è morto per un attacco di cuore indotto dall'alcol. Jack tenta di caricare il corpo di suo padre nello stesso aereo con il quale sarebbe tornato in America, ma ha problemi nel mettere la bara nell'aereo perchè non ha fatto le giuste disposizioni.

Il Volo Oceanic 815

Comunque, dopo un accorato appello alla bigliettaia della Oceanic di nome Chrissy, nel quale Jack dichiara il suo bisogno di farla finita a riguardo della morte di suo padre, riesce a far caricare la bara sull'aereo, sebbene non sia chiaro se il suo corpo sia stato caricato. ("Il coniglio bianco")

Prima di salire a bordo del Volo Oceanic 815, dopo la sua conversazione con Chrissy, Jack conosce Ana Lucia Cortez nel bar dell'aeroporto. Ana Lucia è assegnata al posto 42F sullo stesso volo. Jack menziona della morte del padre, e che una volta è stato sposato. Ana Lucia dice che i figli non dovrebbero lavorare con i loro genitori. Quando Ana Lucia riceve una telefonata, se ne va, ma promette di bere ancora qualcosa con Jack sull'aereo. ("Esodo, prima parte")
Jack siede nel posto 23B, e ha una conversazione con una hostess australiana Cindy Chandler, che gli da due bottigliette di vodka, una delle quali consuma immediatamente. Un po' di tempo dopo, mentre si sta alzando dal sedile, Jack è quasi buttato giù da un uomo che sta passando di fretta per il corridoio. Questo consente una conversazione con una passeggera vicina Rose Nadler, il cui marito Bernard è in bagno. Dopo la reazione di Rose a qualche leggera turbolenza, Jack tenta di alleviare le sue paure. Molto presto, però, l'aereo inizia a tremare molto violentemente prima di fare un'aspra, incontrollata discesa. A causa della perdita di pressione nella cabina, scendono dal plafond dell'aereo le maschere d'ossigeno. Malgrado si sia messo la maschera, Jack sviene prima della separazione della sezione di coda dalla sezione centrale. ("Pilota, prima parte")

A proposito, a un certo punto della sua vita, Jack ha preso un piccolo numero di lezioni di volo, ma ha scelto di non continuare perchè "non faceva per me." ("Pilota, prima parte")

Sull'isola
Prima Stagione (Giorni 1-44)

Jack si sveglia in mezzo alla boscaglia di bambù vicino al luogo del disastro aereo. Vede un cane correre davanti a lui. Si alza e prende una bottiglietta di vodka dalla tasca della giacca, poi inizia a correre attraverso la giungla verso il rumore delle urla. L'aereo si è schiantato sulla spiaggia e Jack inizia ad aiutare i passeggeri feriti. C'è un uomo la cui gamba è schiacciata sotto una delle ruote d'atterraggio, e Jack chiede l'intervento di altri sopravvissuti per aiutarlo a spostarlo da lì. Dopo la liberazione dell'uomo, Jack si guarda intorno e vede una donna incinta sulla spiaggia che grida aiuto. Inizia ad andare verso di lei quando un uomo viene risucchiato dal motore. Come questo salta in aria, Jack protegge la donna dall'esplosione, poi chiede a un altro sopravvissuto di nome Hurley di controllarla così da poter aiutare Rose, che non respira. Un ragazzo di nome Boone sta provando di farle la respirazione bocca a bocca, ma Jack lo caccia via perchè lo sta facendo in modo sbagliato. Dopo aver rianimato Rose, nota che l'ala dell'aereo che sta iniziando a cadere e spinge via Claire e Hurley dalla zona di tiro.

Jack gironzola tra i rottami sulla spiaggia, poi prende un kit di cucito da una valigia e trova un posto tranquillo per esaminare le sue ferite. Una donna cammina lì vicino e Jack chiede il suo aiuto per cucirgli il taglio. Kate sembra spaventata, ma Jack la calma raccontandole del suo primo intervento da solo, dove ha vinto la sua paura durante un'emergenza "permettondole di invaderlo ," ma solo per cinque secondi.

Il giorno dopo Jack, Kate e Charlie si addentrano nella giungla per trovare la cabina dell'aereo. Una volta dentro, trovano il pilota vivo. Da a loro la ricetrasmittente appena prima di essere tirato fuori dalla finestra dal Mostro. Kate, Jack e Charlie corrono dalla cabina verso la giungla. Dopo un breve temporale, trovano il pilota morto sopra un albero. ("Pilota, prima parte")

Ritornano al campo, dove Jack seda un litigio tra Sayid e Sawyer. Kate da la ricetrasmittente a Sayid così che possa ripararlo e Jack va a prendersi cura dell'uomo con la scheggia nel petto. ("Pilota, seconda parte") Chiede a Hurley di tenere giù l'uomo mentre lui cerca di estrarre la scheggia. Hurley sviene e Jack deve completare l'intervento da solo. A un certo punto, l'uomo si sveglia e con forza dice a Jack, "Non fidarti di lei," e chiede delle sue manette. Quando Jack gli domanda di chi sta parlando, il federale gli dice di controllare nella tasca della sua giacca. Dentro, Jack trova una foto segnaletica di Kate. Hurley più tardi chiede spiegazioni, ma Jack gli dice che non gli interessa quali crimini lei abbia commesso. Va a cercare qualche antibiotico più forte e trova Sawyer saccheggiare nella fusoliera. Quando ritorna alla tenda, il federale sta cercando di strangolare Kate. Jack li separa mentre a Mars gli vengono le convulsioni. Kate chiede a Jack di risparmargli le sofferenze, ma Jack le dice che ha visto la foto segnaletica e che lui non è un assassino. Mars vuole parlare da solo con Kate e Jack accetta. Quando Hurley gli dice che Kate ha una pistola, corre verso la tenda, raggiungendola nel momento in cui Kate la lascia. Si sente uno sparo provenire da dentro e Kate se ne va mentre Sawyer esce dalla tenda. Dice a Jack che il federale ha chiesto questo. Un secondo dopo, si sentono colpi di tosse e lamenti provenire dalla tenda, e Jack eutanizza il federale terminando le sue sofferenze. ("Tabula rasa")

Quando dei cinghiali selvatici iniziano a fare razzia nella fusoliera per via dei cadaveri, Jack decide che il modo migliore di disfarsi dei cadaveri sia quello di bruciarli. In disaccordo con il suo ruolo di leadership, non vuole progettare o prendere parte, nè vuole parlare con Rose, che sta seduta sulla spiaggia a fissare l'oceano da quando è avvenuto lo schianto. Quando Boone fa notare che Jack ha salvato la sua vita, le si siede accanto e cerca di farla parlare. Rose dice che le piacerebbe partecipare alla veglia funebre quella notte, ma quando Jack le chiede di dire qualcosa per suo marito, gli dice che Bernard è ancora vivo. Jack guarda verso la giungla e vede un uomo, che veste un completo scuro e scarpe da tennis bianche, in piedi sotto un albero. Jack si gira per andare con Rose, e quando riguarda indietro l'uomo è sparito. ("La caccia")

Il Giorno 6, Boone rischia di morire cercando di salvare una donna dall'annegamento. Jack lo salva, ma si sente in colpa per non essere riuscito aa salvare anche Joanna. Dice a Kate come si sente, e mentre sta parlando con lei, vede suo padre in piedi sull'acqua. Più tardi, Boone lo rimprovera, dicendogli che ce l'avrebbe fatta a tornare indietro e Jack avrebbe potuto salvare Joanna. Jack si allontana da Boone, che sta ancora inveendo, quando vede ancora suo padre. Corre nella giungla e lo insegue per poche ore prima di precipitare quasi giù per un burrone. Locke lo tira su e Jack asked come ce la faranno gli altri al campo. Locke dice che hanno bisogno di Jack che li conduca, ma Jack che non può perchè fallirebbe. Dice a Locke che sta diventando pazzo, e Locke gli dice di continuare quello che stava facendo. Jack segue il suo consiglio e alla fine trova delle grotte vicino a una sorgente di acqua fresca. Trova anche la bara di suo padre. Quando la apre e scopre che è vuota, inizia a distruggerla con rabbia con un tubo di metallo. Jack torna alla spiaggia per dire a tutti che ha trovato acqua e riparo, dicendo, "se non possiamo vivere insieme, moriremo soli." ("Il coniglio bianco")

Jack porta Kate, Locke e Charlie alle grotte per prendere acqua da portare alla spiaggia. Charlie passa sopra a un alveare e Jack e Kate si separano dagli altri due. Corrono alle grotte, dove trovano degli scheletri di un uomo e una donna. Jack pensa che abbiano vissuto nelle grotte e dice a Kate che anche i sopravvissuti devono spostarsi lì. Non tutti vogliono spostarsi dalla spiaggia, e il gruppo si divide. ("La casa del Sol Levante")

Quando Jack rimane intrappolato sotto una frana, i sopravvissuti tentano di salvarlo guidati da Michael. Charlie è l'unico che è piccolo abbastanza da entrarci e che non ha attaccamenti sentimentali suul'Isola. Una volta dentro il cunicolo, rimette la spalla di Jack al suo posto. Jack dice a Charlie che sa che sta avendo una crisi di astinenza dall'eroina, e quella notte, usciti dalla grotta, Jack lo aiuta con il suo problema e dice a tutti che Charlie ha la febbre. ("La falena")

Mentre Jack sta curando Sayid, che è stato colpito mentre stava cercando di triangolare il segnale della ricetrasmittente, Boone arriva correndo nelle grotte, ferito. Dice a Jack che pensa sia stato Sawyer a rubare gli inalatori di Shannon, e Sawyer l'ha trovato che stava frugando tra le sue cose cercando di trovarli. Jack ordina a Sawyer di dargli le medicine, e Sawyer dice a Kate che avrebbe dato a lei gli inalatori per un bacio, la quale si rifiuta. Più tardi, con il consenso di Jack, Sayid lega Sawyer a un albero e lo tortura per avere risposte. Sawyer alla fine accetta di dare gli inalatori, ma solo a Kate. Dice anche che le avrebbe dato le medicine se lei lo bacia, lei a malincuore lo fa, solo per scoprire che lui non ha mai avuto gli inalatori prima di allora. Sayid si arrabbia ancora di più e attacca Sawyer, accoltellandolo sul braccio e recidendogli un'arteria. Fortunatamente, Jack è lì per fermare l'emorragia e salvare la vita di Sawyer. Sayid, vergognandosi per quello che ha fatto, lascia la spiaggia. ("Il truffatore")

All'infermeria di Jack alle grotte, si presenta un uomo di nome Sullivan preoccupato per un'infezione. Jack gli dice di rilassarsi, ma Hurley dice che tutti hanno bisogno di qualcosa da fare. Costruisce un campo da golf, e Jack e Michael sono i primi a giocarci. ("Solitudine")

Claire inizia ad avere incubi su qualcuno che cerca di fare del male al suo bambino. Jack cerca di convincerla che non c'è niente di cui preoccuparsi, ma Claire è inamovibile. Dopo un sogno particolarmente brutto, Hurley decide che sarebbe una buona idea fare un censimento per avere una migliore idea delle persone con cui vivono. Proprio mentre Ethan si imbatte in Claire e Charlie soli nella giungla, Hurley dice a Jack che Ethan non era sull'aereo. ("Un figlio")

Dopo aver scoperto che Claire e Charlie sono stati rapiti, Jack e Kate si mettono alla ricerca di Ethan. Si separano e Ethan attacca e minaccia Jack prima di sparire ancora nella giungla. Kate lo aiuta a rialzarsi e poco dopo, trovano Charlie impiccato a un albero. Jack gli tiene le gambe mentre Kate taglia le corde, poi cercano di rianimarlo. Incapace di farlo, Jack ignora le suppliche di Kate e batte fortemente sul petto di Charlie finchè alla fine non riesce a respirare. ("Inseguimento")

Dopo che Kate trova la valigetta di Mars, chiede a Jack di aiutarla ad aprirla. Rivela anche che la chiave della valigetta è nel portafoglio del fderale sepolto. Jack sospetta che Kate nasconde qualcosa, e le chiede se quello che c'è nella valigetta è importante per lei. Kate afferma che ha solamente paura che le pistole possano finire in mano a Sawyer. Jack le dice che l'avrebbe aiutata solo se gli promette che apriranno la valigetta insieme. Kate accetta e si dirigono verso la tomba di Mars. Dopo averlo disseppellito, Kate si offre volontaria di prendere il portafoglio, e dopo averlo preso salta fuori dalla tomba in fretta. Quando apre il portafoglio, si finge disgustata dei vermi che si sono infilati e lo lascia cadere a terra. Jack lo raccoglie di nuovo, e guarda dentro ma non trova la chiave. Kate si finge sorpresa, ma Jack non ci casca alla truffa, e amaramente la loda del fatto che abbia nascosto la chiave distraendolo. Le afferra la mano e la obbliga ada aprirla. Kate obbedisce, facendo vedere la chiave. Jack se ne va con la chiave, rifiutandosi di sentire le scuse di Kate. Jack si avvicina a Sawyer e gli chiede della valigetta. Quando Sawyer protesta, Jack lo minaccia di non medicarlo più, inducendogli paura sulle possibili complicazioni. Sawyer riluttante da la valigetta a Jack e gli chiede se Kate gli ha rivelato cosa contiene. Jack mente dicendogli che non l'ha fatto. Sawyer avverte Jack che Kate sta mentendo su qualunque cosa gli abbia detto. Tornati alle grotte, Kate e Jack aprono la valigeta. Jack rimane sorpreso quando trova il contenuto come descritto da Kate, con l'eccezione di una busta gialla marcata "Effetti Personali", che da a Kate. Lei apre la busta, e ne tira fuori un piccolo aeroplanino giocattolo. Gli dice che apparteneva all'uomo che ha ucciso. ("Il mistero della valigetta")

Il Giorno 27, Claire torna alle grotte, ma sembra abbia un'amnesia. Dopo che Ethan ha minacciato Charlie e ucciso Scott, Jack mostra la valigetta con le pistole a Locke e preparano una trappola, usando Claire come esca. Il piano funziona, ma dopo che Jack mette a terra Ethan, Charlie gli spara uccidendolo. ("Ritorno")

La sfida successiva di Jack si presenta il Giorno 40, quando Locke gli porta Boone, affermando che è caduto da una scogliera. Jack vuole amputare la gamba di Boone, e quando Sun cerca di fermarlo, dice, "Non dirmi quello che non posso fare". All'ultimo momento cambia idea quando Boone si sveglia e gli dice che vuole che Jack lo lasci morire. Jack ritiene Locke responsabile della morte di Boone e lo affronta al funerale. Dopo che Locke ha spiegato quello che è successo veramente, la sua bugia di prima e il fatto che ha tenuto nascosto la Botola è la causa per cui Jack inizia a non fidarsi di lui. ("Non nuocere")

Il Giorno 44, Jack si unisce con Kate, la Rousseau, Locke, Hurley, e Arzt per prendere della dinamite dalla Roccia Nera per far saltare in aria l'entrata della Botola. ("Esodo, prima parte") Sulla via del ritorno, Jack e Kate trattengono Locke dall'essere tirato giù in una buca dal Mostro. Jack, Kate, Locke, e Hurley arrivano alla Botola nella notte. Posizionano la dinamite sul cardine della Botola e sono pronti ad innescarla quando Hurley nota i Numeri su un fianco. Grida di non accendere la miccia, ma Locke non lo ascolta. Hurley cerca cerca di spegnere la miccia, ripetendo "i Numeri sono cattivi," ma Jack lo placca, e la dinamite esplode. Aprono la Botola per scoprire un tunnel metellico scuro e profondo. Jack e Locke fissano il buco per primi, senza idee su cosa ci potrbbe essere alla fine. ("Esodo, seconda parte")

Seconda Stagione (Giorni 44-67)

Durante la via del ritorno dalla Botola, Hurley condivide con Jack la storia dei Numeri iscritti all'esterno della Botola, ma è deluso dalla risposta di Jack. Non appena raggiungono le grotte, Jack spiega la situazione ai sopravvissuti, promettendo loro che sarebbe andato tutto bene, finchè sarebbero stati insieme. Mentre Jack sta finendo il suo discorso, appare Locke, con un cavo in spalla e dicendo che sarebbe andato alla Botola. Poco dopo, Kate lo segue. Mentre Locke le facilita la discesa del tunnel, Kate realizza che c'è qualcuno nella Botola, e all'improvviso uno squarcio di luce scaturisce dalla Botola, e Kate scompare misteriosamente.

Alle grotte, Jack si arma, decidendo di seguire Kate e Locke, e, non appena raggiunge la Botola, non li trova. Scende giù nel tunnel per cercare Kate e Locke. Sorpreso da una luce acceccante e da musica assordante, entra nel Cigno. Mentre Jack sta per usare il computer, Locke appare e gli dice di non toccarlo. Jack gli punta contro la pistola e gli chiede dov'è Kate. Locke non risponde, dato che Desmond ha una pistola puntata alla sua testa. Locke dice a Jack di posare la pistola. Desmond minaccia che avrebbe sparato a Locke se Jack non si arrende. Jack si rifiuta, invece schernisce Locke riguardo il suo destino. Alla fine, Desmond fa un passo in avanti e Jack lo riconosce come l'uomo precedentemente incontrato nel 2001 mentre stava facendo il tour de stade. ("Uomo di scienza, uomo di fede") ("Alla deriva")

Con la fuga di Desmond dopo che si spaventa del system failure, Jack e Locke diventano i principali abitanti del Cigno e devono inserire i numeri sul computer ogni 108 minuti per una ragione sconosciuta. la tensione tra i due cresce dato che questa diventa la loro casa permanente. ("Orientamento")

Jack ci mette molto tempo per accettare questo nuovo mistero, e si affida solo sulla scienza per spiegare quanto sta accadendo. Questo lo mette in disaccordo con Locke, che con Mr. Eko, si affidano entrambi puramente alla fede per spiegare il loro scopo sull'Isola e apparentemente senza senso si occupano del conto alla rovescia.

Anche il rapporto di Jack con Sawyer si fa più teso dato che competono tutti e due per le attenzioni di Kate, e condivide con lei un bacio appassionato nella giungla. ("Storia di Kate")

Dopo che Michael rinchiude Jack e Locke nell'armeria, Kate e Sawyer arrivano alla Stazione Cigno e aprono la porta dell'armeria. L'A-team di andare in cerca di Michael e cercare di salvarlo. Jack e John accettano l'offerta di Sawyer di unirsi a loro. Però rifiutano quella di Kate. Durante il viaggio, sentono sette colpi di pistola. Corrono verso gli spari, sperando di trovare Michael vivo. Eppure non trovano Michael. Di notte, i tre discutono dopo che Locke perde le tracce di Michael. La loro discussione è interrotta da Mr. Friendly. Jack chiede dov'è Michael, ma Tom risponde che Michael non riuscirà a trovarli. L'uomo barbuto dice anche che Walt sta bene. Poi li rimprovera per essersi introdotti sulla “loro” Isola. Jack dice che non gli crede e che lui, Locke e Sawyer superano di numero gli Altri. In quel momento, si alzano molte torce, e il gruppo scopre di essere accerchiato. L'uomo barbuto li avverte che proprio lì, c'è un confine, che non devono attraversare. Se lo fanno, quello che è stato un "malinteso" può diventare "qualcos'altro". Jack si oppone a questa proposta. Tom è forzato a eseguire il piano B - un'incappucciata Kate è portata all'uomo, che ordina ai tre di posare le pistole così che Kate possa essere libera. Gli Altri scompaiono, e i quattro sopravvissuti ritornano al campo senza aver portato a termine qualcosa. Kate dopo cerca di scusarsi con Jack, ma lui le da le spalle freddamente. ("Linea di confine")

L'antagonismo inizia ad aumentare nella lotta alla leadership, quando Sayid porta un uomo ferito di nome "Henry Gale" alla stazione Cigno, e poco dopo inizia a torturarlo per accertarsi se sia uno degli Altri. Le urla di Gale inducono Jack a costringere Locke ad aprire l'armeria, proprio mentre il timer inizia a suonare. Jack dice che se Locke non apre la porta, non avrebbe lasciato a Locke premere il pulsante. Locke non crede che Jack voglia mettere a rischio la vita di tutti quelli sull'Isola, ma Jack dice che non crede a niente di quello che succederebbe se il pulsante non viene premuto. Locke alla fine apre la porta, e corre a digitare il codice e premere il pulsante, ma le sue dita non riescono a digitare il codice in tempo. Questa è la prima volta a metà stagione che vediamo cosa succede se il timer supera i 108 minuti. ("Uno degli altri")

Henry in fretta prende vantaggio dall'antagonismo tra Jack e Locke, cercando di manipolarli entrambi uno contro l'altro. Spesso convince Locke che Jack lo sta controllando e cerca di convincerlo a liberarlo e fare quello che è giusto.

Jack intanto cerca di "avvantaggiarsi" su Sawyer, e minaccia di lasciarlo senza antibiotici, pchi giorni dopo essere stato sparato da Tom e ricoverato per un'infezione. Dopo che Sawyer si appropria delle forniture mediche, Jack le vince a una partita a poker. ("Chiusura")

Quando apprendono che "Henry" non è chi dice di essere, Jack e Kate raggiungono il confine per fare uno scambio tra l'Altro prigioniero e Walt. Gli Altri non appaiono, ma, dopo il tramonto, vedono Michael correre fuori dalla giungla, spaventato e ferito. Jack lo riporta al Cigno, dove lui e Kate si prendono cura delle ferite di Michael. ("S.O.S.")

Deciso a riconquistare il controllo, Jack va con Locke e Kate a recuperare il resto delle armi da Sawyer dopo che Michael annunciando un piano per prendere alla sprovvista gli Altri. Punta la pistola a Sawyer e brucia il manoscritto che stava leggendo, nel tentativo di farsi obbedire. Sawyer gli rivela che Ana Lucia Cortez ha la sua pistola. ("Due per la strada")

Ritornano verso il Cigno quando apprendono che Ana Lucia è sola nella stazione con Michael e Henry. Trovano Ana morta in salotto. Mentre lavorano per curare le ferite mortali di Libby, Jack manda una riluttante Kate ad andare con Sawyer così che possa trovare il posto dove sono nascoste le scorte di armi ed eroina. ("?")

Prima che Jack, Michael, Kate, Sawyer e Hurley inizino la loro missione per attaccare gli Altri, Sayid racconta a Jack i suoi sospetti su Michael e il suo piano per il salvataggio di Walt. In aggiunta, Sayid e Jack elaborano un piano segreto – Sayid avrebbe preso la barca di Desmond e usarla per un'offensiva dal mare al campo degli Altri prima che Jack e gli altri arrivino. Più tardi, Michael si accorge che la sua pistola non è carica al quale Jack replica che si è dimenticato di caricarla. Michael sembra profondamente preoccupato da quanto è successo con la pistola. Mentre il gruppo fiancheggia un piccolo ruscello, Kate individua due Altri che li seguono sull'alra riva. Lei e Sawyer fanno fuoco su di loro, con Sawyer che ne uccide uno. Michael si turba per questo, dopo di che Jack lo affronta riguardo il suo tradimento. Michael è costretto a dire la verità, ammettendo che ha ucciso Ana Lucia e Libby, liberato il falso Henry Gale, e formato il gruppo di salvataggio su istruzioni degli Altri, in cambio della libertà di Walt. Gli hanno dato una lista con i loro nomi sopra. Hurley vuole ritornare indietro ma Jack poi convince il gruppo, scettico, a continuare, rivelando il piano di Sayid. Più tardi, Jack si rende conto che non stanno andando nel posto descritto prima da Michael. Improvvisamente, il gruppo inizia a sentire sussurri, e presto vengono presi in agguato dagli Altri che usano dardi con scariche elettriche, catturando l'intero gruppo. Si svegliano al molo. Lì, le conseguenze della missione sono mostrate – Michael e Walt lasciano l'Isola sulla barca, Hurley torna alla spiaggia mentre Jack con i suoi compagni vengono incappucciati dagli Altri per essere condotti verso la "casa" degli Altri. ("Si vive insieme, si muore soli")

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